. . "C1[C@@H]2[C@@H]CC[C@@]1C"@fr . . . "Metandrostenolon"@sv . . . "300.209"^^ . "M\u00E9thandrost\u00E9nolone"@fr . . . "C1[C@@H]2[C@@H]([C@@]3(C(=CC(=O)C=C3)C1)C)CC[C@@]1([C@H]2CC[C@]1(C)O)C" . . . . . . . "" . . . . . . . . . . "1/C20H28O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-11-20(19,3)22/h6,9,12,15-17,22H,4-5,7-8,10-11H2,1-3H3/t15-,16+,17+,18+,19+,20+/m1/s1" . "200"^^ . "Metandienona"@pt . "M\u00E9thandrost\u00E9nolone"@fr . . . . . . "200-787-2" . "m\u00E9tandi\u00E9none, m\u00E9thandi\u00E9none"@fr . . . . . "m\u00E9tandi\u00E9none, m\u00E9thandi\u00E9none"@fr . . . "Urine"@fr . . . . . . "161202748"^^ . . . . . "3129928"^^ . "Structure chimique du m\u00E9thandrost\u00E9nolone"@fr . . . "2"^^ . . . "octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one"@fr . "M\u00E9thandrost\u00E9nolone"@fr . . . . "28"^^ . . . . . . . . . . . . "Le m\u00E9thandrost\u00E9nolone (Danabol, Dianabol, DBOL) est un st\u00E9ro\u00EFde anabolisant, d\u00E9velopp\u00E9 par et commercialis\u00E9 par le laboratoire pharmaceutique Ciba en 1958. Il \u00E9tait employ\u00E9 par les pratiquants de bodybuilding jusqu'\u00E0 son interdiction dans de nombreux pays et par de nombreux organismes. Il n'y a plus aucune production l\u00E9gale aux \u00C9tats-Unis et en Europe de l'Ouest mais le produit continue d'\u00EAtre fabriqu\u00E9 et commercialis\u00E9 au Mexique sous le nom de , en Russie et en Tha\u00EFlande. Il se retrouve ainsi sur le march\u00E9 noir des autres pays."@fr . . "9153"^^ . . . . . . "Le m\u00E9thandrost\u00E9nolone (Danabol, Dianabol, DBOL) est un st\u00E9ro\u00EFde anabolisant, d\u00E9velopp\u00E9 par et commercialis\u00E9 par le laboratoire pharmaceutique Ciba en 1958. Il \u00E9tait employ\u00E9 par les pratiquants de bodybuilding jusqu'\u00E0 son interdiction dans de nombreux pays et par de nombreux organismes. Il n'y a plus aucune production l\u00E9gale aux \u00C9tats-Unis et en Europe de l'Ouest mais le produit continue d'\u00EAtre fabriqu\u00E9 et commercialis\u00E9 au Mexique sous le nom de , en Russie et en Tha\u00EFlande. Il se retrouve ainsi sur le march\u00E9 noir des autres pays. Plusieurs athl\u00E8tes de haut niveau et culturistes professionnels ont reconnu avoir utilis\u00E9 pendant de longues p\u00E9riodes le m\u00E9thandrost\u00E9nolone avant son interdiction. C'est notamment le cas d'Arnold Schwarzenegger et de Sergio Oliva. Malgr\u00E9 son interdiction, de nombreux athl\u00E8tes continuent d'utiliser en toute ill\u00E9galit\u00E9 cette mol\u00E9cule pour d\u00E9velopper leur masse musculaire. Le m\u00E9thandrost\u00E9nolone ne r\u00E9agit pas fortement avec le r\u00E9cepteur des androg\u00E8nes, son r\u00F4le \u00E9tant plus direct. Il agit notamment en augmentant de fa\u00E7on spectaculaire la synth\u00E8se des prot\u00E9ines, la fixation de calcium, la glycog\u00E9nolyse et la force musculaire sur un court espace de temps. Toutefois, en raison de son mode d'action, il diminue la respiration cellulaire et la production de globules rouges. \u00C0 fortes doses (30 mg ou plus par jour), des effets secondaires comme une r\u00E9tention d'eau gyn\u00E9comastie, de l'hypertension art\u00E9rielle, de l'acn\u00E9 et une calvitie masculine peuvent commencer \u00E0 se produire. Le m\u00E9dicament provoque de graves effets masculinisant chez les femmes, m\u00EAme \u00E0 faibles doses. En outre, il est m\u00E9tabolis\u00E9 en estradiol par l'aromatase. Cela signifie que, sans l'administration d'inhibiteurs de l'aromatase tels que l'anastrozole ou l', les effets \u0153strog\u00E8niques apparaissent au fil du temps chez les hommes. Les utilisateurs peuvent lutter contre les effets secondaires \u0153strog\u00E9niques avec le ou le . En outre, comme pour les autres st\u00E9ro\u00EFdes 17 \u03B1-alkyl\u00E9s, l'utilisation de m\u00E9thandrost\u00E9nolone sur de longues p\u00E9riodes de temps peut entra\u00EEner des dommages irr\u00E9versibles au foie sans surveillance appropri\u00E9e. Au d\u00E9but des ann\u00E9es 1960, aux \u00C9tats-Unis, les m\u00E9decins prescrivaient couramment un comprim\u00E9 de m\u00E9thandrost\u00E9nolone par jour aux femmes comme tonifiant. Cette utilisation a \u00E9t\u00E9 rapidement abandonn\u00E9e apr\u00E8s la d\u00E9couverte des effets fortement masculinisants du st\u00E9ro\u00EFde. Toutefois, malgr\u00E9 l'absence de toute application th\u00E9rapeutique connue, le produit est rest\u00E9 l\u00E9gal jusqu'au d\u00E9but des ann\u00E9es 1990. L'interdiction du m\u00E9thandrost\u00E9nolone par la FDA n'a pas compl\u00E8tement r\u00E9ussi \u00E0 \u00E9liminer son utilisation par les culturistes et il continue d'\u00EAtre utilis\u00E9 ill\u00E9galement ce jour, le plus souvent associ\u00E9 \u00E0 des m\u00E9dicaments qui r\u00E9agissent fortement avec le r\u00E9cepteur des androg\u00E8nes, tels que l'oxandrolone, afin d'accro\u00EEtre l'efficacit\u00E9 globale de l'utilisation de st\u00E9ro\u00EFdes. La pr\u00E9sence d'un radical m\u00E9thyle en 17-\u03B1 permet au m\u00E9thandrost\u00E9nolone de passer par le foie sans \u00EAtre d\u00E9grad\u00E9 (mais en provoquant des l\u00E9sions du foie) et d'\u00EAtre absorb\u00E9 par voie orale. Il a \u00E9galement une faible affinit\u00E9 pour la sex hormone-binding globulin, une prot\u00E9ine qui en fixant les st\u00E9ro\u00EFdes les emp\u00EAche d'agir sur les r\u00E9cepteurs hormonaux. Par suite, le m\u00E9thandrost\u00E9nolone est nettement plus actif qu'une quantit\u00E9 \u00E9quivalente de testost\u00E9rone, entra\u00EEnant une rapide croissance des tissus musculaires. Toutefois, l'\u00E9l\u00E9vation concomitante des taux d'\u0153strog\u00E8nes - une cons\u00E9quence de l'aromatisation du m\u00E9thandrost\u00E9nolone - entra\u00EEne de mani\u00E8re significative une r\u00E9tention d'eau. Cela donne l'apparence d'un grand gain de masse musculaire, qui s'av\u00E8re tr\u00E8s temporaire et disparaitra une fois que la prise de st\u00E9ro\u00EFde sera interrompue et que l'eau sera \u00E9limin\u00E9e. Aussi, il est souvent utilis\u00E9 par les culturistes seulement au d\u00E9but d'un \"cycle de st\u00E9ro\u00EFdes\", afin de faciliter l'augmentation rapide de la force et le d\u00E9veloppement musculaire apparent, tandis que les compos\u00E9s tels que la nandrolone ou la testost\u00E9rone \u00E0 longue dur\u00E9e d'action vont augmenter dans l'organisme de mani\u00E8re soutenue les fonctions anabolisantes."@fr . . . . . "1"^^ . . . . . . . . "21600.0"^^ . . . . . . . . ","@fr . . . . . . . . . . . . . . . . . "m\u00E9tandi\u00E9none"@fr . . . "\u041C\u0435\u0442\u0430\u043D\u0434\u0440\u043E\u0441\u0442\u0435\u043D\u043E\u043B\u043E\u043D"@uk . . . . "20"^^ . "octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one"@fr . .